Наиболее популярный плеер, предназначенный для воспроизведения аудиофайлов. Помимо музыкальных файлов способен воспроизводить видео в форматах MPEG (MPEG-1, MPEG-2), AVI и FLV. Имеет широкополосных эквалайзер с предварительными настройками по жанрам, способен осуществлять 24-битное воспроизведение с поддержкой звука 5.1 Surround. Опции плеера разделены на локальный и удаленный контент, плейлисты, онлайновые сервисы, подключенные (например по USB) плееры, закладки, историю файлов и программу записи на диски.
В Интернете через Winamp доступны радио, ТВ, огромная коллекция видео AOL и игровой сервис, опять же принадлежащий AOL. "Тюнинг" плеера обеспечивают многочисленные скины и поддерживаемые модули. Навигация и загрузка упрощены с помощью drag-and-drop и "горячих" клавиш, контекстное меню каждого проигрываемого файла дает быстрый доступ к конвертированию, добавлению к записи на диск, загрузке на плеер и другим функциям. Поддерживаются теги ID3v1, ID3v1 и загрузка обложек. За визуализацию отвечает встроенный элемент DirectX MilkDrop. Нормализацию уровня громкости обеспечивает стандарт Replay Gain